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2-Methylpyrrolidine → 2-(2-Methylpyrrolidin-1-yl)-5-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethynyl]pyrimidine

HRID 1913919
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1913919
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[C:9][C:10]2[N:11]=[C:12]([CH3:15])[S:13][CH:14]=2)=[CH:4][N:3]=1.[CH3:16][CH:17]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][NH:18]1>CN1C(=O)CCC1>[CH3:16][CH:17]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]1[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[C:9][C:10]2[N:11]=[C:12]([CH3:15])[S:13][CH:14]=2)=[CH:4][N:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 130032-MethylpyrrolidineHCID 578230292-Chloro-5-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethynyl]pyrimidine

Produkt 1

HCID 166629362-(2-Methylpyrrolidin-1-yl)-5-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethynyl]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

117 mg (0.50 mmol, 1 eq) 2-chloro-5-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethynyl]pyrimidine, 0.50 mL (5 mmol, 10 eq) 2-methylpyrrolidine and 1 mL NMP were combined. The reaction mixture was heated at 200° C. for 15 min, quenched with pH 10 PBS, extracted with DCM. Silica gel chromatography (gradient 10% to 40% EtOAc/Hexanes) gave 2-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-5-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethynyl]pyrimidine (L-001152863). LC-MS calculated for C15H16N4S 284, observed m/e 285.3 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customquenched with pH 10 PBS
  2. extractionextracted with DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47de54019e484e7986046abb66798f22
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609852B2

Notizen zur Reaktion

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