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1,4-Dioxane hydrochloride → 4-(3-{3-[4-(1-Aminocyclobutyl)phenyl]-2-(2-aminopyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl}phenyl)-N,N-dimethylmorpholine-2-carboxamide trihydrochloride

HRID 1914046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1914046
[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]2[N:33]([C:34]3[CH:39]=[CH:38][C:37]([C:40]4([NH:44]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:43][CH2:42][CH2:41]4)=[CH:36][CH:35]=3)[C:11]3=[N:12][C:13]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([N:22]5[CH2:27][CH2:26][O:25][CH:24]([C:28](=[O:32])[N:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH2:23]5)[CH:17]=4)=[CH:14][CH:15]=[C:10]3[N:9]=2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[ClH:52].O1CCOCC1>C(Cl)Cl.CO>[ClH:52].[ClH:52].[ClH:52].[NH2:44][C:40]1([C:37]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([N:33]3[C:11]4=[N:12][C:13]([C:16]5[CH:17]=[C:18]([N:22]6[CH2:27][CH2:26][O:25][CH:24]([C:28]([N:29]([CH3:31])[CH3:30])=[O:32])[CH2:23]6)[CH:19]=[CH:20][CH:21]=5)=[CH:14][CH:15]=[C:10]4[N:9]=[C:8]3[C:7]3[C:2]([NH2:1])=[N:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)=[CH:39][CH:38]=2)[CH2:41][CH2:42][CH2:43]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 204431481,4-Dioxane hydrochlorideHCID 71142527tert-Butyl (1-{4-[2-(2-aminopyridin-3-yl)-5-{3-[2-(dimethylcarbamoyl) morpholin-4-yl]phenyl}-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]phenyl}cyclobutyl)carbamate

Produkt 1

HCID 866753574-(3-{3-[4-(1-Aminocyclobutyl)phenyl]-2-(2-aminopyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl}phenyl)-N,N-dimethylmorpholine-2-carboxamide trihydrochlorideAusbeute 98,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl (1-{4-[2-(2-aminopyridin-3-yl)-5-{3-[2-(dimethylcarbamoyl)morpholin-4-yl]phenyl}-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]phenyl}cyclobutyl)carbamate (25.6 mg, 0.0372 mmol) was dissolved in DCM (1 mL)-MeOH (1 mL). 4M HCl/dioxane (1 mL) was added to the mixture and stirred at room temperature for 1.5 hours. The mixture was concentrated and solidified with ether. The precipitated solids were collected by filtration and washed with ether to afford desired product (25.6 mg, 98.6%) as yellow solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. filtrationThe precipitated solids were collected by filtration
  3. washwashed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4a630120efe4206b2f9ebcc5b212371
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609688B2

Notizen zur Reaktion

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