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2-Chloro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride → Ethyl 4-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido)-2-methylcyclohexane carboxylate

HRID 1914638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1914638
[NH2:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH:4]([CH3:13])[CH2:3]1.[Cl:14][C:15]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:20][C:16]=1[C:17](Cl)=[O:18]>C1COCC1>[Cl:14][C:15]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])=[CH:20][C:16]=1[C:17]([NH:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH:4]([CH3:13])[CH2:3]1)=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27781062-Chloro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chlorideHCID 57465891Ethyl 4-amino-2-methylcyclohexane-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 57465893Ethyl 4-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido)-2-methylcyclohexane carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-amino-2-methylcyclohexanecarboxylate (780 mg, 4.21 mmol) in THF (10 ml) is treated with TEA (1.174 ml, 8.42 mmol) and the reaction mixture is cooled to 0° C. 2-Chloro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride (921 mg, 3.79 mmol) is added dropwise and the reaction mixture is stirred and allowed to warm to RT. After 3 hours, the reaction is quenched with water and partitioned between EtOAc and sat. sodium bicarbonate. The organic portion is separated and dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to afford the title compound which is used without further purification. [MH]+392.26.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to RT
  2. customthe reaction is quenched with water
  3. custompartitioned between EtOAc and sat. sodium bicarbonate
  4. customThe organic portion is separated
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70adbd8794814d348469f2dffe36bccb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08614213B2

Notizen zur Reaktion

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