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Nitric Acid → 6,7-Difluoro-1-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-4-methoxy-5-nitro-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one

HRID 1914872
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1914872
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:21][CH3:22])[C:5]2[NH:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([I:17])=[CH:13][C:12]=3[F:18])[C:6]=2[C:19]=1[F:20].[N+:23]([O-])([OH:25])=[O:24].C(OCC)(=O)C>CCCCCC>[F:1][C:2]1[C:3]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[C:4]([O:21][CH3:22])[C:5]2[NH:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([I:17])=[CH:13][C:12]=3[F:18])[C:6]=2[C:19]=1[F:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 944Nitric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 593863686,7-Difluoro-1-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-4-methoxy-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one

Produkt 1

HCID 672398796,7-Difluoro-1-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-4-methoxy-5-nitro-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-oneAusbeute 48,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6,7-Difluoro-1-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-4-methoxy-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one (3.0 g, 7.14 mmol) was added portion wise to fuming nitric acid at −78° C. over a period of 1 minute and the resulting mixture was stirred at room temperature for 5 minutes. The reaction was monitored by TLC (50% ethyl acetate in hexane). The reaction mixture was quenched with cold water. The solid formed was collected, washed with water and dried to give the crude product. Purification by column chromatography on silica gel (10-40% ethyl acetate in hexane) afforded 1.6 g of the product (48.2% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with cold water
  2. customThe solid formed
  3. customwas collected
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. customto give the crude product
  7. customPurification by column chromatography on silica gel (10-40% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c11abe1f14b0468f980b78994ff55453
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08614239B2

Notizen zur Reaktion

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