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Potassium → Dimethylsulfamic acid [4,5-difluoro-6-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-benzooxazol-7-yl]amide

HRID 1914899
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1914899
[CH3:1][N:2]([CH3:29])[S:3]([N:6]1[C:10]2[C:11]3[O:15][CH:14]=[N:13][C:12]=3[C:16]([F:19])=[C:17]([F:18])[C:9]=2[N:8]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([I:26])=[CH:22][C:21]=2[F:27])C1=O)(=[O:5])=[O:4].[K].FC1C2N=COC=2C(NS(C2CC2)(=O)=O)=C(NC2C=CC(I)=CC=2F)C=1F>>[F:19][C:16]1[C:12]2[N:13]=[CH:14][O:15][C:11]=2[C:10]([NH:6][S:3](=[O:5])(=[O:4])[N:2]([CH3:29])[CH3:1])=[C:9]([NH:8][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([I:26])=[CH:22][C:21]=2[F:27])[C:17]=1[F:18]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 5462222PotassiumHCID 53241452Cyclopropanesulfonic acid [4,5-difluoro-6-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-benzooxazol-7-yl]-amideHCID 672377864,5-Difluoro-6-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-7-oxo-6,7-dihydro-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-d]oxazole-8-sulfonic acid dimethylamide

Produkt 1

HCID 53241450Dimethylsulfamic acid [4,5-difluoro-6-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-benzooxazol-7-yl]amide

Versuchsvorschrift

Compound 1C was prepared from 4,5-difluoro-6-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-7-oxo-6,7-dihydro-imidazo[4′,5′:3,4]benzo[1,2-d]oxazole-8-sulfonic acid dimethylamide (60 mg, 0.12 mmol) and potassium trimethylsilonolate (30 mg, 0.18 mmol) using procedures analogous to those described above for Compound 1A to afford 30 mg of the product (49% yield). H1NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 8.15 (s, 1H), 7.44 (dd, 1H), 7.29 (d, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.45-6.35 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 2.88 (s, 6H). LCMS: 81.2%, m/z=510.9 (M−1). HPLC: 80.5%.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e348fa96f294086a21ccfa9c4d3afae
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08614239B2

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