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1-(6-Chloropyridine-3-carbonyl)-4-methylpiperazine → 5-Bromo-1-methyl-3-[5-(4-methyl-piperazine-1-carbonyl)-pyridin-2-ylamino]-1H-pyridin-2-one

HRID 1916060
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1916060
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH3:16])[CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:17][C:18]1[C:19](=[O:26])[N:20]([CH3:25])[CH:21]=[C:22]([Br:24])[CH:23]=1.[Na]>CN(C)C=O>[Br:24][C:22]1[CH:23]=[C:18]([NH:17][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([N:10]3[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH3:16])[CH2:12][CH2:11]3)=[O:9])=[CH:6][N:7]=2)[C:19](=[O:26])[N:20]([CH3:25])[CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9020401-(6-Chloropyridine-3-carbonyl)-4-methylpiperazineHCID 5360545SodiumHCID 529112683-Amino-5-bromo-1-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one

Produkt 1

HCID 592164415-Bromo-1-methyl-3-[5-(4-methyl-piperazine-1-carbonyl)-pyridin-2-ylamino]-1H-pyridin-2-oneAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (6-Chloro-pyridin-3-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanone (2.00 g, 7.46 mmol) in 10 mL dimethylformamide was added 3-Amino-5-bromo-1-methyl-1H-pyridin-2-one (1.80 g, 8.95 mmol) and sodium hydiride (537 mg, 22.4 mmol). After stirring for 18 hours, this was quenched with water. This was extracted with ethylacetate. The ethylacetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated in vacuo, and purified by flash chromatography (gradient elution 0 to 5% methanol/dichloromethane) to yield 5-Bromo-1-methyl-3-[5-(4-methyl-piperazine-1-carbonyl)-pyridin-2-ylamino]-1H-pyridin-2-one (900 mg, 1.94 mmol). MS (ESI) 406.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthis was quenched with water
  2. extractionThis was extracted with ethylacetate
  3. dry with materialThe ethylacetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by flash chromatography (gradient elution 0 to 5% methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1cd3f6b025e4d55a2d81f8ef684a062
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618098B2

Notizen zur Reaktion

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