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(1S)-2-{[4-carbamoyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}-1-methyl-2-oxoethyl acetate → HCID 136124681, Verbindung

HRID 1916246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1916246
[OH:1][C@H:2]([C:4]1[NH:5][C:6](=[O:19])[C:7]2[CH:12]=[N:11][N:10]([CH:13]3[CH2:18][CH2:17]OC[CH2:14]3)[C:8]=2[N:9]=1)[CH3:3].C(O[C@@H](C)C(NC1N(C2CCOCC2)N=CC=1C(=O)N)=O)(=O)C>>[CH:13]1([N:10]2[C:8]3[N:9]=[C:4]([C@@H:2]([OH:1])[CH3:3])[NH:5][C:6](=[O:19])[C:7]=3[CH:12]=[N:11]2)[CH2:14][CH2:17][CH2:18]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 59418327(1S)-2-{[4-carbamoyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}-1-methyl-2-oxoethyl acetateHCID 136124688HCID 136124688, Verbindung

Produkt 1

HCID 136124681HCID 136124681, Verbindung

Versuchsvorschrift

Compound C17 was prepared according to the general procedure for the synthesis of C4 in Example 1, except that C16 was used in place of C3. Additionally, in this case the crude product was purified via silica gel chromatography (Eluant: 50:1 chloroform:MeOH), to afford C17 as a solid. Yield 5.70 g, 24.3 mmol, 87%. LCMS m/z 235.3 (M+1). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.64 (d, J=6.6 Hz, 3H), 1.91 (m, 2H), 2.44 (m, 2H), 2.75 (m, 2H), 4.26 (br s, 1H), 4.89 (q, J=6.6 Hz, 1H), 5.25 (m, 1H), 8.06 (s, 1H), 11.07 (br s, 1H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.93, 22.42, 29.84, 50.92, 67.67, 104.42, 134.66, 151.71, 159.25, 161.48.

Aufarbeitung

  1. customCompound C17 was prepared
  2. customAdditionally, in this case the crude product was purified via silica gel chromatography (Eluant: 50:1 chloroform:MeOH)
  3. customto afford C17 as a solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2ddcaff04054057973b970af0c85357
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618117B2

Notizen zur Reaktion

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