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Methylhydrazine → 1-[4-[4-[5-(2,6-Difluorophenyl)-4,5-dihydro-3-isoxazolyl]-2-thiazolyl]-1-piperidinyl]-2-(1-methylhydrazinyl)ethanone

HRID 1916444
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1916444
[CH3:1][NH:2][NH2:3].Cl[CH2:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[S:15][CH:16]=[C:17]([C:19]3[CH2:23][CH:22]([C:24]4[C:29]([F:30])=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=4[F:31])[O:21][N:20]=3)[N:18]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7]>O1CCCC1>[F:31][C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:29]([F:30])[C:24]=1[CH:22]1[O:21][N:20]=[C:19]([C:17]2[N:18]=[C:14]([CH:11]3[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:6](=[O:7])[CH2:5][N:2]([CH3:1])[NH2:3])[CH2:13][CH2:12]3)[S:15][CH:16]=2)[CH2:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6061MethylhydrazineHCID 673742792-Chloro-1-[4-[4-[5-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-3-isoxazolyl]-2-thiazolyl]-1-piperidinyl]ethanone

Produkt 1

HCID 673749051-[4-[4-[5-(2,6-Difluorophenyl)-4,5-dihydro-3-isoxazolyl]-2-thiazolyl]-1-piperidinyl]-2-(1-methylhydrazinyl)ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of methyl hydrazine (532 μL, 10.0 mmol) in tetrahydrofuran (1 mL) at 0° C. was added dropwise a solution of 2-chloro-1-[4-[4-[5-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-3-isoxazolyl]-2-thiazolyl]-1-piperidinyl]ethanone (i.e. the product of Example 2, Step A) (425 mg, 1.0 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue was dissolved in dichloromethane, washed with water and saturated aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to provide the title compound as an oil (0.59 g weight including residual tetrahydrofuran), which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. dissolutionThe resulting residue was dissolved in dichloromethane
  3. washwashed with water and saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b84d7f90a2d64bf294879dc0b20794e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618137B2

Notizen zur Reaktion

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