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Sodium Carbonate → 2-{4-[2-(4-Methyl-piperidin-1-yl)-ethoxy]-phenylethynyl}-5-phenyl-pyridine

HRID 1916681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1916681
[C:1]1(OB(O)O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:18]#[C:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][CH2:28][N:29]3[CH2:34][CH2:33][CH:32]([CH3:35])[CH2:31][CH2:30]3)=[CH:22][CH:21]=2)=[N:16][CH:17]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.CO.CCOC(C)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:35][CH:32]1[CH2:33][CH2:34][N:29]([CH2:28][CH2:27][O:26][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:20]([C:19]#[C:18][C:15]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:1]4[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=4)=[CH:17][N:16]=3)=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:30][CH2:31]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 78412Phenyl dihydrogen orthoborateHCID 690601725-Bromo-2-{4-[2-(4-methylpiperidin-1-yl)ethoxy]phenylethynyl}pyridine

Produkt 1

HCID 598357442-{4-[2-(4-Methyl-piperidin-1-yl)-ethoxy]-phenylethynyl}-5-phenyl-pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere 30 mg (0.25 mmol) phenylboric acid are added to a solution of 100 mg (0.25 mmol) 5-bromo-2-{4-[2-(4-methyl-piperidin-1-yl)-ethoxy]-phenylethynyl}-pyridine, 0.25 mL (0.50 mmol) of a 2 M Na2CO3 solution and 4 mg (0.01 mmol) Pd(dppf)Cl2 in 5 mL 1,4-dioxane and 2 mL MeOH. The reaction mixture is stirred for 3 days at 90° C. The reaction mixture is diluted with EtOAc and the organic phase is washed with 40 mL water and finally with saturated NaCl solution. The organic phase is dried over MgSO4 and the solvent is eliminated i.vac. The purification is carried out using HPLC-MS and by column chromatography on silica gel (gradient: DCM/MeOH/NH3 95:5:0.5 to DCM/MeOH/NH3 9:1:0.1).

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase is washed with 40 mL water and finally with saturated NaCl solution
  2. dry with materialThe organic phase is dried over MgSO4
  3. customThe purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca08ff5e8e644fb0a6682fece1d08456
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618132B2

Notizen zur Reaktion

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