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Cesium carbonate → 5-(4-Chloro-phenyl)-2-[3-(4-pyrrolidin-1-ylmethyl-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-pyridine

HRID 1916728
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1916728
C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[Cl:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]#[CH:23])=[N:18][CH:19]=2)=[CH:10][CH:9]=1.I[C:25]1[CH:36]=[CH:35][C:28]([CH2:29][N:30]2[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]2)=[CH:27][CH:26]=1>C1COCC1.[Cu]I>[Cl:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]#[C:23][C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]([CH2:29][N:30]4[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]4)=[CH:35][CH:36]=3)=[N:18][CH:19]=2)=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 185258671-(4-Iodobenzyl)pyrrolidineHCID 859696065-(4-Chloro-phenyl)-2-prop-2-ynyloxy-pyridine

Produkt 1

HCID 598357275-(4-Chloro-phenyl)-2-[3-(4-pyrrolidin-1-ylmethyl-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under an N2 atmosphere 221 mg (0.68 mmol) Cs2CO3, 4 mg (0.02 mmol) CuI and 23 mg (0.02 mmol) tetrakis-triphenylphosphane-palladium are added to a solution of 110 mg (0.45 mmol) 5-(4-chloro-phenyl)-2-prop-2-ynyloxy-pyridine and 129 mg (0.45 mmol) 1-(4-iodo-benzyl)-pyrrolidine in 9 mL THF and the reaction mixture is stirred for 4.5 h at RT. The mixture is evaporated down i. vac., the residue is combined with 20 mL 3% NH3 solution and 40 mL EtOAc, the organic phase is separated off and dried over Na2SO4. After the desiccant and solvent have been eliminated the residue is purified first by HPLC and then by chromatography (silica gel, DCM/MeOH/NH3 19:1:0.1).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is evaporated down i
  2. customthe organic phase is separated off
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customis purified first by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f244b21bd784ce089b91846959549f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618132B2

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