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Piperidine → n-{5-[5-(4-Chloro-phenyl)-pyridin-2-ylethynyl]-3-methyl-pyridin-2-yl}-2-pyrrolidin-1-yl-acetamide

HRID 1916744
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1916744
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH3:18])[C:6]([NH:9][C:10](=[O:17])[CH2:11][N:12]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)=[N:7][CH:8]=1)#[CH:2].[Cl:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:29](I)=[N:30][CH:31]=2)=[CH:22][CH:21]=1.N1CCCCC1>C1COCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:29]([C:2]#[C:1][C:3]3[CH:4]=[C:5]([CH3:18])[C:6]([NH:9][C:10](=[O:17])[CH2:11][N:12]4[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]4)=[N:7][CH:8]=3)=[N:30][CH:31]=2)=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 85969661N-(5-ethynyl-3-methyl-pyridin-2-yl)-2-pyrrolidin-1-yl-acetamideHCID 859698495-(4-Chlorophenyl)-2-iodopyridine

Produkt 1

HCID 59835753n-{5-[5-(4-Chloro-phenyl)-pyridin-2-ylethynyl]-3-methyl-pyridin-2-yl}-2-pyrrolidin-1-yl-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere 4 mg (0.01 mmol) Pd(PPh3)2Cl2 and 1 mg (0.01 mmol) CuI are added to a solution of 73 mg (0.3 mmol) N-(5-ethynyl-3-methyl-pyridin-2-yl)-2-pyrrolidin-1-yl-acetamide and 95 mg (0.3 mmol) 5-(4-chloro-phenyl)-2-iodo-pyridine in 59 μL (0.6 mmol) piperidine and 10 mL THF and the reaction mixture is stirred for 30 min at RT. It is evaporated down i.vac., the residue is taken up in EtOAc, the organic phase is washed with water and saturated NaCl solution and dried over Na2SO4. After the desiccant and solvent have been eliminated the residue is purified first by chromatography (silica gel, EtOAc/MeOH/NH3 95:5:0.5) and then by HPLC.

Aufarbeitung

  1. customIt is evaporated down i.vac
  2. washthe organic phase is washed with water and saturated NaCl solution
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customis purified first by chromatography (silica gel, EtOAc/MeOH/NH3 95:5:0.5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-882ca5315ec14cd580d2a040b081342f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618132B2

Notizen zur Reaktion

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