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(3S,4S)-4-Allyl-5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]-3-vinylpyrrolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester → [(1S,5S)-4-Oxo-3-[(1R)-1-phenylethyl]-3-azabicyclo[3.3.0]oct-7-en-1-yl]carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1917361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1917361
[C:1]([O:5][C:6]([C@@:8]1([CH:25]=C)[C@H:12]([CH2:13][CH:14]=C)[C:11](=[O:16])[N:10]([C@@H:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH3:18])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C1C=CC=CC=1.Cl[Ru](=C1N(C2C(C)=CC(C)=CC=2C)CCN1C1C(C)=CC(C)=CC=1C)(Cl)(=CC1C=CC=CC=1)[P](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1>[C:1]([O:5][C:6]([C@@:8]12[CH:25]=[CH:14][CH2:13][C@@H:12]1[C:11](=[O:16])[N:10]([C@@H:17]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[CH3:18])[CH2:9]2)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67490978(3S,4S)-4-Allyl-5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]-3-vinylpyrrolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 67490826[(1S,5S)-4-Oxo-3-[(1R)-1-phenylethyl]-3-azabicyclo[3.3.0]oct-7-en-1-yl]carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 76,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178425456HCID 178425456, VerbindungKatalysatorHCID 241Benzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(3S,4S)-4-Allyl-5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]-3-vinylpyrrolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester (130.0 mg, 0.37 mmol) was dissolved in benzene (8 mL). The second generation Grubbs' catalyst (31.0 mg, 0.04 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for two hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography (15% ethyl acetate/hexane) to give 93.2 mg of the title compound as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef0ca84b1c4649b5ac186a4ba5809222
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618094B2

Notizen zur Reaktion

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