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[(1S,5S)-3-[(1R)-1-Phenylethyl]-4-thioxo-3-azabicyclo[3.3.0]oct-7-en-1-yl]carboxylic acid tert-butyl ester → [(1S,5S)-3-[(1R)-1-Phenylethyl]-3-azabicyclo[3.3.0]oct-7-en-1-yl]carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1917363
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1917363
[C:1]([O:5][C:6]([C@@:8]12[CH:15]=[CH:14][CH2:13][C@@H:12]1[C:11](=S)[N:10]([C@@H:17]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[CH3:18])[CH2:9]2)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C(O)C.[Ni]>[C:1]([O:5][C:6]([C@@:8]12[CH:15]=[CH:14][CH2:13][C@@H:12]1[CH2:11][N:10]([C@@H:17]([C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)[CH3:18])[CH2:9]2)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86664651[(1S,5S)-3-[(1R)-1-Phenylethyl]-4-thioxo-3-azabicyclo[3.3.0]oct-7-en-1-yl]carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 67490892[(1S,5S)-3-[(1R)-1-Phenylethyl]-3-azabicyclo[3.3.0]oct-7-en-1-yl]carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 65,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[(1S,5S)-3-[(1R)-1-Phenylethyl]-4-thioxo-3-azabicyclo[3.3.0]oct-7-en-1-yl]carboxylic acid tert-butyl ester (88.2 mg, 0.27 mmol) was dissolved in ethanol. Raney nickel was added, and the mixture was stirred for one hour. The catalyst was removed by filtration, and then the filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was subjected to silica gel column chromatography (10% ethyl acetate/hexane) to give 55.4 mg of the title compound as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-743a60de50e447feaaa2cd3fd5036b17
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618094B2

Notizen zur Reaktion

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