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Potassium Carbonate → HCID 58505748, Verbindung

HRID 1917601
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1917601
CC(C)(C)C(C1C(CC(C)(C)C(OCC)=O)=C(C(C2C=CC=CC=2)=O)N2C=1C=C(O)C=C2)=O.[Cl:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([C:41]([C:43]2[N:51]3[C:46]([CH:47]=[C:48]([OH:52])[CH:49]=[CH:50]3)=[C:45]([C:53](=[O:58])[C:54]([CH3:57])([CH3:56])[CH3:55])[C:44]=2[CH2:59][C:60]([CH3:67])([CH3:66])[C:61]([O:63][CH2:64][CH3:65])=[O:62])=[O:42])=[CH:37][CH:36]=1.Cl.Cl[CH2:70][C:71]1[CH:80]=[CH:79][C:78]2[C:73](=[CH:74][CH:75]=[CH:76][CH:77]=2)[N:72]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:34][C:35]1[CH:36]=[CH:37][C:38]([C:41]([C:43]2[N:51]3[C:46]([CH:47]=[C:48]([O:52][CH2:70][C:71]4[CH:80]=[CH:79][C:78]5[C:73](=[CH:74][CH:75]=[CH:76][CH:77]=5)[N:72]=4)[CH:49]=[CH:50]3)=[C:45]([C:53](=[O:58])[C:54]([CH3:56])([CH3:57])[CH3:55])[C:44]=2[CH2:59][C:60]([CH3:66])([CH3:67])[C:61]([O:63][CH2:64][CH3:65])=[O:62])=[O:42])=[CH:39][CH:40]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 30838232-(Chloromethyl)quinoline hydrochlorideHCID 178471306HCID 178471306, VerbindungHCID 178471307HCID 178471307, Verbindung

Produkt 1

HCID 58505748HCID 58505748, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of ethyl 3-[7-(benzyloxy)-3-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-1-(2,2-dimethylpropanoyl)indolizin-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate (3.50 g, 6.10 mmol) in EtOH (50 mL) is added 10% Pd/C (480 mg). The suspension is stirred under an atmosphere of hydrogen for 1.5 h then filtered through a pad of diatomaceous earth and washed with EtOH. The filtrate is concentrated in vacuo to give ethyl 3-{3-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-7-hydroxyindolizin-2-yl}-2,2-dimethylpropanoate (2.50 g, 85%). Also obtained is ethyl 3-[1-(2,2-dimethylpropanoyl)-7-hydroxy-3-(phenylcarbonyl)indolizin-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate (0.28 g, 10%). A suspension of ethyl 3-{3-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-7-hydroxyindolizin-2-yl}-2,2-dimethylpropanoate (100 mg, 0.207 mmol), 2-(chloromethyl)quinoline-HCl (66.0 mg, 0.310 mmol), and potassium carbonate (114 mg, 0.826 mmol) in DMF (3 mL) is stirred for 24 h at 23° C. The mixture is filtered and concentrated in vacuo to give ethyl 3-{3-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-7-(quinolin-2-ylmethoxy)indolizin-2-yl}-2,2-dimethylpropanoate that is dissolved in THF (2 mL), MeOH (3 mL), and 6M aqueous NaOH (2 mL) and heated at 70° C. for 1 h then cooled to 23° C. and acidified to pH=1 with concentrated aqueous HCl. The mixture is partitioned between CH2Cl2 and brine then organics are dried with MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo. Purification of the crude by HPLC (25 to 75% CH3CN/0.1% TFA in water) gives the title compound (60 mg, 49%).

Aufarbeitung

  1. customAlso obtained
  2. filtrationThe mixture is filtered
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f658869ca4440bc84283d9b85939d9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618300B2

Notizen zur Reaktion

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