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Hydrochloric Acid → 2-[4-(2-Chloro-3-methoxyphenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-fluoro-4-methyl-pentanoic acid-[1-((R)-2,3-dihydroxy-propyl)-1H-pyrazol-3-yl]-amide

HRID 19185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19185
CC1(C)[O:6][C@H:5]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([NH:13][C:14](=[O:37])[CH:15]([N:21]3[CH2:25][C:24]([O:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([O:33][CH3:34])[C:28]=4[Cl:35])=[CH:23][C:22]3=[O:36])[CH2:16][C:17]([F:20])([CH3:19])[CH3:18])=[N:9]2)[CH2:4][O:3]1.Cl.O[C@@H](CO)CN1C=CC(NC(=O)C(N2CC(OC3C=CC=C(OCC)C=3Cl)=CC2=O)CC(F)(C)C)=N1>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[OH:6][C@@H:5]([CH2:4][OH:3])[CH2:7][N:8]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([NH:13][C:14](=[O:37])[CH:15]([N:21]2[CH2:25][C:24]([O:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([O:33][CH3:34])[C:28]=3[Cl:35])=[CH:23][C:22]2=[O:36])[CH2:16][C:17]([F:20])([CH3:19])[CH3:18])=[N:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 668998212-[4-(2-chloro-3-methoxy-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-fluoro-4-methyl-pentanoic acid [1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl-methyl)-1H-pyrazol-3-yl]-amideHCID 66900077HCID 66900077, Verbindung

Produkt 1

HCID 579200982-[4-(2-Chloro-3-methoxyphenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-fluoro-4-methyl-pentanoic acid-[1-((R)-2,3-dihydroxy-propyl)-1H-pyrazol-3-yl]-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[4-(2-chloro-3-methoxy-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-fluoro-4-methyl-pentanoic acid [1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl-methyl)-1H-pyrazol-3-yl]-amide (390 mg, 0.71 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL) was treated with 2N aqueous hydrochloric acid solution (10 mL). The reaction mixture was stirred at 25° C. for 4 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water, saturated sodium bicarbonate solution, a saturated sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate. The organic layer was concentrated to afford, 2-[4-(2-chloro-3-ethoxy-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-fluoro-4-methyl-pentanoic acid [1-((R)-2,3-dihydroxy-propyl)-1H-pyrazol-3-yl]-amide (300 mg, 83%) as a white solid: LR-ES-MS m/z calculated for C23H28ClFN4O6 [M]+ 510, observed 511 [M+H]+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.27, 1.32 (2×d, J=3.0 Hz, 3H), 1.36, 1.39 (2×d, J=3.0 Hz, 3H), 1.99-2.34 (m, 2H), 3.19-3.33 (m, 2H), 3.69-3.89 (m, 2H), 3.90 (s, 3H), 4.09 (dd, J=13.6, 3.6 Hz, 1H), 4.26 (d, J=18.4 Hz, 1H), 4.37-4.58 (m, 1H), 4.71 (t, J=5.6 Hz, 1H), 4.77, 4.80 (2×s, 1H), 4.94 (d, J=5.1 Hz, 1H), 5.08 (dd, J=9.5, 4.4 Hz, 1H), 6.41 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.00, 7.06 (2×d, J=8.2 Hz, 1H), 7.13 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.41 (t, J=8.2 Hz, 1H), 7.54 (d, J=2.1 Hz, 1H), 10.68, 10.79 (2×s, 1H)

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, saturated sodium bicarbonate solution
  2. dry with materiala saturated sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate
  3. concentrationThe organic layer was concentrated
  4. customto afford

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c96153a04e204b36b985453367008f36
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741327B2

Notizen zur Reaktion

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