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Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1) → N-(2-(benzofuran-3-yl)ethyl)-5-(3-fluorobenzyl)isoxazole-3-carboxamide

HRID 1918687
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1918687
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[CH2:5][C:6]1[O:10][N:9]=[C:8]([C:11]([OH:13])=O)[CH:7]=1.[O:17]1[C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=2[C:19]([CH2:26][CH2:27][NH2:28])=[CH:18]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[O:17]1[C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=2[C:19]([CH2:26][CH2:27][NH:28][C:11]([C:8]2[CH:7]=[C:6]([CH2:5][C:4]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:2]([F:1])[CH:3]=3)[O:10][N:9]=2)=[O:13])=[CH:18]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 124208122-Benzo[b]furan-3-ylethylamineHCID 668321075-(3-Fluorobenzyl)isoxazole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 66831986N-(2-(benzofuran-3-yl)ethyl)-5-(3-fluorobenzyl)isoxazole-3-carboxamideAusbeute 9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the 5-(3-fluorobenzyl)isoxazole-3-carboxylic acid (0.057 g, 0.257 mmol), 2-(benzofuran-3-yl)ethanamine (0.042 g; 0.260 mmol), HATU (0.108 g; 0.285 mmol) and N,N-diisoprpylethylamine (0.112 mL; 0.649 mmol) in DMF (3 mL), was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and sodium hydrogen sulfate, the organic layer was washed with sodium carbonate, brine, dried and concentrated under reduced pressure. The crude mixture was purified by preparative HPLC (method 2) to yield 0.008 g (9%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and sodium hydrogen sulfate
  2. washthe organic layer was washed with sodium carbonate, brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe crude mixture was purified by preparative HPLC (method 2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72609d50cc9a49cfab2b6877edbfdf68
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618138B2

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