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Trifluoroacetic acid → 4-{1-[(acetylamino)methyl]-2-anilino-2-oxoethyl}-N-[2-amino-5-(3-thienyl)phenyl]benzamide

HRID 1919908
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1919908
[C:1]([NH:4][CH2:5][CH:6]([C:16]1[CH:43]=[CH:42][C:19]([C:20]([NH:22][C:23]2[CH:28]=[C:27]([C:29]3[CH:33]=[CH:32][S:31][CH:30]=3)[CH:26]=[CH:25][C:24]=2[NH:34]C(=O)OC(C)(C)C)=[O:21])=[CH:18][CH:17]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[O:8])(=[O:3])[CH3:2].FC(F)(F)C(O)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[C:1]([NH:4][CH2:5][CH:6]([C:16]1[CH:43]=[CH:42][C:19]([C:20]([NH:22][C:23]2[CH:28]=[C:27]([C:29]3[CH:33]=[CH:32][S:31][CH:30]=3)[CH:26]=[CH:25][C:24]=2[NH2:34])=[O:21])=[CH:18][CH:17]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)=[O:8])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57611920Tert-butyl [2-[(4-{[(acetylamino)methyl]-2-anilino-2-oxoethyl}benzoyl)amino]-4-(3-thienyl)phenyl]carbamate

Produkt 1

HCID 576118554-{1-[(acetylamino)methyl]-2-anilino-2-oxoethyl}-N-[2-amino-5-(3-thienyl)phenyl]benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl [2-[(4-{1 [(acetylamino)methyl]-2-anilino-2-oxoethyl}benzoyl)amino]-4-(3-thienyl)phenyl]carbamate (164 mg, 0.27 mmol) in CH2Cl2 (8 mL) was added trifluoroacetic acid (2 mL), and the reaction was stirred at room temperature for 2 h. Concentration yielded a yellow residue that was dissolved in EtOAc, neutralized with sat. NaHCO3, washed with brine, dried (MgSO4), and evaporated. The resulting solid was dissolved in CH2Cl2 (15 mL) and MeOH (0.5 mL). Hexanes (5 mL) were added, and upon concentration to half-volume, the mixture was filtered to isolate 4-{1-[(acetylamino)methyl]-2-anilino-2-oxoethyl}-N-[2-amino-5-(3-thienyl)phenyl]benzamide as a white solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ10.19 (s, 1H), 9.66 (s, 1H), 8.12 (t, J=5.7 Hz, 1H), 7.95 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.58 (d, J=7.6 Hz, 2H), 7.54-7.52 (m, 2H), 7.49-7.47 (m, 3H), 7.38 (dd, J=4.7, 1.5 Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.26 (t, J=7.9 Hz, 2H), 7.01 (t, J=7.5 Hz, 1H), 6.78 (d, J=8.5 Hz, 1H), 4.99 (s, 2H), 4.06 (dd, J=8.5, 6.2 Hz, 1H), 3.54 (ddd, J=13.3, 8.5, 5.0 Hz, 1H), 3.47 (dt, J=12.9, 6.2 Hz, 1H), 1.76 (s, 3H). MS (ESI) calcd [M+H]+ 499.1, found 499.1.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentration
  2. customyielded a yellow residue that
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated
  6. dissolutionThe resulting solid was dissolved in CH2Cl2 (15 mL)
  7. additionHexanes (5 mL) were added
  8. concentrationupon concentration to half-volume
  9. filtrationthe mixture was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e838338f467b448bb4bb57b378844b99
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08168658B2

Notizen zur Reaktion

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