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Aniline → tert-Butyl [2-({4-[2-anilino-1-({[(methylamino)carbonyl]amino}methyl)-2-oxoethyl]-benzoyl}amino)-4-(3-thienyl)phenyl]carbamate

HRID 1919912
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1919912
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:19]=[CH:18][S:17][CH:16]=2)=[CH:11][C:10]=1[NH:20][C:21]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH:29]([CH2:33][NH:34][C:35]([NH:37][CH3:38])=[O:36])[C:30](O)=[O:31])=[CH:25][CH:24]=1)=[O:22])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[NH2:60][C:61]1[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=1>CN(C=O)C>[NH:60]([C:30](=[O:31])[CH:29]([C:26]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:21]([NH:20][C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:15]3[CH:19]=[CH:18][S:17][CH:16]=3)[CH:13]=[CH:14][C:9]=2[NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:22])=[CH:28][CH:27]=1)[CH2:33][NH:34][C:35]([NH:37][CH3:38])=[O:36])[C:61]1[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6115AnilineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 576119482-[4-({[2-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(3-thienyl)phenyl]amino}carbonyl)-phenyl]-3-{[(methylamino)carbonyl]amino}propanoic acid

Produkt 1

HCID 57611898
tert-Butyl [2-({4-[2-anilino-1-({[(methylamino)carbonyl]amino}methyl)-2-oxoethyl]-benzoyl}amino)-4-(3-thienyl)phenyl]carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[4-({[2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-5-(3-thienyl)phenyl]amino}-carbonyl)phenyl]-3-{[(methylamino)carbonyl]amino}propanoic acid (104 mg, 0.19 mmol), EDCI (54 mg, 0.28 mmol), and HOBT (34 mg, 0.25 mmol) were combined in DMF (3 mL) and stirred for 10 minutes before adding aniline (26 μL, 0.28 mmol). The reaction was then stirred at room temperature for 2 h. The mixture was directly purified by reverse phase HPLC (45-95% MeCN/water) to give the title compound as a white solid. MS (ESI) calcd [M+H]+ 614.2, found 614.1.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was then stirred at room temperature for 2 h
  2. customThe mixture was directly purified by reverse phase HPLC (45-95% MeCN/water)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da12f16cd21c4f8e8d480c4bdb63223f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08168658B2

Notizen zur Reaktion

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