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2,2'-[(benzylimino)bis(methylene)]bis(N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide) → 2,2'-[iminobis(methylene)]bis(N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide)

HRID 1920127
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1920127
C([N:8]([CH2:21][C:22]1[N:23]([S:27]([N:30]([CH3:32])[CH3:31])(=[O:29])=[O:28])[CH:24]=[CH:25][N:26]=1)[CH2:9][C:10]1[N:11]([S:15]([N:18]([CH3:20])[CH3:19])(=[O:17])=[O:16])[CH:12]=[CH:13][N:14]=1)C1C=CC=CC=1>[OH-].[Pd+2].[OH-].[C].C(O)C>[NH:8]([CH2:9][C:10]1[N:11]([S:15]([N:18]([CH3:20])[CH3:19])(=[O:16])=[O:17])[CH:12]=[CH:13][N:14]=1)[CH2:21][C:22]1[N:23]([S:27]([N:30]([CH3:32])[CH3:31])(=[O:29])=[O:28])[CH:24]=[CH:25][N:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 675008132,2'-[(benzylimino)bis(methylene)]bis(N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide)

Produkt 1

HCID 672857942,2'-[iminobis(methylene)]bis(N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide)Ausbeute 62,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178502593HCID 178502593, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To an ethanol (350 mL) solution of the compound (55.7 g) obtained in Example 2, 20% palladium hydroxide-carbon (13.6 g) was added under an argon atmosphere. The reaction mixture was stirred under a hydrogen atmosphere at 60° C. for 6 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and then filtered through Celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate:10%-saturated aqueous ammonia-methanol=1:0→8:2) to obtain the title compound (28.5 g) having the following physical properties.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through Celite
  3. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate:10%-saturated aqueous ammonia-methanol=1:0→8:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0db4db9d85894a33a1931cd77632cdb9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08168783B2

Notizen zur Reaktion

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