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Boron trifluoride etherate → Benzyl 4-chloro-3-(diethoxyphosphorylamino)piperidine-1-carboxylate

HRID 1920200
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1920200
[CH2:1]([O:3][P:4]([N:9]1[CH:15]2[CH:10]1[CH2:11][CH2:12][N:13]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)=[O:17])[CH2:14]2)([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])[CH3:2].[ClH:26].C(N(CC)CC)C.B(F)(F)F.CCOCC>C(Cl)Cl>[Cl:26][CH:10]1[CH2:11][CH2:12][N:13]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH2:14][CH:15]1[NH:9][P:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 11130Triethylamine hydrochlorideHCID 59455678Benzyl 7-(diethoxyphosphoryl)-3,7-diazabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 67500461Benzyl 4-chloro-3-(diethoxyphosphorylamino)piperidine-1-carboxylateAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl 7-(diethoxyphosphoryl)-3,7-diazabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate (1.0 equiv.) and triethyl amine hydrochloride (4 equiv.) in DCM (0.1M) was added BF3.OEt2 (2.0 equiv.) and the reaction was allowed to stir at room temperature for 2 h under a nitrogen atmosphere. The solution was then quenched with water and extracted with DCM. The crude product was purified via silica gel column chromatography (ISCO eluting with EtOAc and Hexanes 50% to 100% EtOAc) to yield benzyl 4-chloro-3-(diethoxyphosphorylamino)piperidine-1-carboxylate in 89% yield. LCMS (m/z): 405.1 (MH+), Rt=2.73 min.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was then quenched with water
  2. extractionextracted with DCM
  3. customThe crude product was purified via silica gel column chromatography (ISCO eluting with EtOAc and Hexanes 50% to 100% EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-352df27c6f2341998d999229bfd4719c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08168794B2

Notizen zur Reaktion

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