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Ammonium Chloride → Methyl 4-[4-[1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopropyl]-2-(hydroxymethyl)butyl]benzoate

HRID 1920583
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1920583
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:26])[CH2:5][C:6]1([CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])=[CH:18][CH:17]=2)[C:12](O)=[O:13])[CH2:8][CH2:7]1)[CH3:2].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:26])[CH2:5][C:6]1([CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH2:12][OH:13])[CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:8][CH2:7]1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 579657514-[1-(2-Ethoxy-2-oxoethyl)cyclopropyl]-2-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]butanoic acid

Produkt 1

HCID 57965759Methyl 4-[4-[1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopropyl]-2-(hydroxymethyl)butyl]benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

At −10° C., 12.31 ml of a 1 M borane/THF complex solution (12.31 mmol) are added dropwise to a solution of 2.23 g (6.15 mmol) of 4-[1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopropyl]-2-[4-(methoxy-carbonyl)benzyl]butanoic acid in 50 ml of THF. After warming to 0° C., the mixture is stirred at this temperature for another 2 hours and then at room temperature for 1 hour. After complete conversion, saturated ammonium chloride solution is added, and the reaction mixture is extracted three times with in each case 50 ml of ethyl acetate. The combined organic phases are then dried over sodium sulfate, and the solvent is evaporated to dryness. The crude product obtained is purified by flash chromatography on silica gel (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 2:1). This gives 1680 mg (78% of theory) of a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 1 hour
  2. extractionthe reaction mixture is extracted three times with in each case 50 ml of ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic phases are then dried over sodium sulfate
  4. customthe solvent is evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9807b227d62f43279067a151cd96aa31
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08168821B2

Notizen zur Reaktion

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