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Cesium carbonate → Diallyl [4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]{2-[1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopropyl]ethyl}malonate

HRID 1920589
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1920589
[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[CH:27]=[CH:26][C:11]([CH2:12][CH:13]([C:20]([O:22][CH2:23][CH:24]=[CH2:25])=[O:21])[C:14]([O:16][CH2:17][CH:18]=[CH2:19])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[CH2:29][CH2:30][C:31]1([CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])[CH2:33][CH2:32]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(#N)C>[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[CH:27]=[CH:26][C:11]([CH2:12][C:13]([CH2:29][CH2:30][C:31]2([CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])[CH2:33][CH2:32]2)([C:20]([O:22][CH2:23][CH:24]=[CH2:25])=[O:21])[C:14]([O:16][CH2:17][CH:18]=[CH2:19])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 57965757Diallyl [4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]malonateHCID 57965767Ethyl [1-(2-bromoethyl)cyclopropyl]acetate

Produkt 1

HCID 57965749Diallyl [4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]{2-[1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopropyl]ethyl}malonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 19.85 g (43.4 mmol, purity 81.85%) of diallyl [4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]-malonate, 13.94 g (47.7 mmol, purity 80.5%) of ethyl [1-(2-bromoethyl)cyclopropyl]acetate and 28.56 g (87 mmol) of cesium carbonate in 310 ml of acetonitrile is stirred under reflux for 24 hours. The reaction mixture is then filtered, and the filtrate is concentrated to dryness. The crude product is purified by flash chromatography (3000 g of silica gel 60, mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 20:1). This gives 8 g (35% of theory) of the title compound in the form of a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 24 hours
  2. filtrationThe reaction mixture is then filtered
  3. concentrationthe filtrate is concentrated to dryness
  4. customThe crude product is purified by flash chromatography (3000 g of silica gel 60, mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f866d0aa2def4348adc524588477a72d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08168821B2

Notizen zur Reaktion

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