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Trifluoroacetic acid → HCID 178509349, Verbindung

HRID 1920863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1920863
[C:1]([C:3]1([C:6]2[CH:7]=[C:8]([CH2:44][CH2:45][CH2:46][NH:47]C(=O)OC(C)(C)C)[CH:9]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]4[N:18](C(C5C=CC=CC=5)(C5C=CC=CC=5)C5C=CC=CC=5)[N:19]=[C:20]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[C:13]=34)[CH:11]=2)[CH2:5][CH2:4]1)#[N:2].C([SiH](CC)CC)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:47][CH2:46][CH2:45][CH2:44][C:8]1[CH:7]=[C:6]([C:3]2([C:1]#[N:2])[CH2:5][CH2:4]2)[CH:11]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]3[NH:18][N:19]=[C:20]([C:21]([F:23])([F:24])[F:22])[C:13]=23)[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 67492607HCID 67492607, Verbindung

Produkt 1

HCID 178509349HCID 178509349, VerbindungAusbeute 57,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 3-(3-(1-cyanocyclopropyl)-5-(3-(trifluoromethyl)-1-trityl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)phenyl)propylcarbamate (72 mg, 0.09893 mmol) was dissolved in DCM (3 mL) and cooled to 0° C. Triethylsilane (46.01 mg, 63.20 μL, 0.3957 mmol) was added followed by TFA (0.5 mL). The reaction was stirred at 0° C. for 1 hour then the solvent removed under reduced pressure. The crude product was dissolved in DMSO and purified by FractionLynx. The fractions were passed through bicarbonate cartridges to obtain free base and lyophilised to give 1-(3-(3-aminopropyl)-5-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)phenyl)cyclopropanecarbonitrile as a white solid (22 mg, 57%).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent removed under reduced pressure
  2. dissolutionThe crude product was dissolved in DMSO
  3. custompurified by FractionLynx
  4. customto obtain free base

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3f9849284be498f8eb8b2fc25bf64ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08173635B2

Notizen zur Reaktion

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