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Trifluoroacetic acid → HCID 178509346, Verbindung

HRID 1920869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1920869
[F:1][C:2]([F:51])([F:50])[C:3]1[C:11]2[C:6](=[N:7][CH:8]=[CH:9][C:10]=2[C:12]2[CH:13]=[C:14]([C:18]3([CH2:22][NH:23]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:21][O:20][CH2:19]3)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:5](C(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[N:4]=1.C([SiH](CC)CC)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[F:50][C:2]([F:1])([F:51])[C:3]1[C:11]2[C:6](=[N:7][CH:8]=[CH:9][C:10]=2[C:12]2[CH:13]=[C:14]([C:18]3([CH2:22][NH2:23])[CH2:19][O:20][CH2:21]3)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[NH:5][N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 67492851HCID 67492851, Verbindung

Produkt 1

HCID 178509346HCID 178509346, VerbindungAusbeute 26,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl N-[[3-[3-[3-(trifluoromethyl)-1-trityl-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl]phenyl]oxetan-3-yl]methyl]carbamate (58 mg, 0.08397 mmol) was dissolved in DCM (2 mL) and cooled to 0° C. Triethylsilane (39.06 mg, 53.65 μL, 0.3359 mmol) was added followed by TFA (0.5 mL). The reaction was stirred at 0° C. for 1 hour then the solvent removed under reduced pressure. The crude product was dissolved in DMSO and purified by FractionLynx. The fractions were passed through bicarbonate cartridges to obtain free base and lyophilised to give (3-(3-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)phenyl)oxetan-3-yl)methanamine (7.8 mg, 25%).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent removed under reduced pressure
  2. dissolutionThe crude product was dissolved in DMSO
  3. custompurified by FractionLynx
  4. customto obtain free base

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf9cfd61d38c442f8d39f0a04073ba7c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08173635B2

Notizen zur Reaktion

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