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Ethanolamine → 3-(5-Methyl-3-pyridin-2-yl-isoxazol-4-ylmethoxy)-isoxazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-ethyl)-amide

HRID 1920910
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1920910
CO[C:3]([C:5]1[O:9][N:8]=[C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[C:13]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=3)=[N:14][O:15][C:16]=2[CH3:17])[CH:6]=1)=[O:4].[CH2:24]([CH2:26][NH2:27])[OH:25]>>[OH:25][CH2:24][CH2:26][NH:27][C:3]([C:5]1[O:9][N:8]=[C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[C:13]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=3)=[N:14][O:15][C:16]=2[CH3:17])[CH:6]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 700EthanolamineHCID 674920483-(5-Methyl-3-pyridin-2-yl-isoxazol-4-ylmethoxy)-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 468969873-(5-Methyl-3-pyridin-2-yl-isoxazol-4-ylmethoxy)-isoxazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-ethyl)-amideAusbeute 82 %

Versuchsvorschrift

As described for example 14e, 3-(5-methyl-3-pyridin-2-yl-isoxazol-4-ylmethoxy)-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester (100 mg, 0.32 mmol) was converted, using ethanolamine (23 mg, 0.38 mmol) instead of isopropyl amine, to the title compound (90 mg, 82%) which was obtained as a white solid after purification by chromatography (silica, dichloromethane:methanol=1:0 to 9:1). MS: m/e=345.2 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7478c28c03ca442586a50640bb7251d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08173652B2

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