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Triphenylphosphine → 3-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester

HRID 1920943
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1920943
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:12]([CH2:13][OH:14])=[C:11]([CH3:15])[O:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:16][O:17][C:18]([C:20]1[O:24][NH:23][C:22](=O)[CH:21]=1)=[O:19].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[CH3:16][O:17][C:18]([C:20]1[O:24][N:23]=[C:22]([O:14][CH2:13][C:12]2[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=3)=[N:9][O:10][C:11]=2[CH3:15])[CH:21]=1)=[O:19]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 2724585Methyl 3-hydroxyisoxazole-5-carboxylateHCID 28473136(3-(4-Fluorophenyl)-5-methylisoxazol-4-yl)methanol

Produkt 1

HCID 674921743-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-isoxazole-5-carboxylic acid methyl esterAusbeute 60,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [3-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-methanol (1.0 g, 4.8 mmol) in THF (70 mL) was added 3-oxo-2,3-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester (0.69 g, 4.8 mmol) and triphenylphosphine (1.65 g, 6.3 mmol) at ambient temperature under an argon atmosphere. Then diethyl azodicarboxylate (2.7 mL, 6.3 mmol) was added at 4° C. and the reaction mixture was stirred for 3 h at room temperature. Concentration and purification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 7:3) afforded the title compound (958 mg, 60%) as a white solid. MS: m/e=333.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentration and purification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06998fba96424889aa4487902e73d5ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08173652B2

Notizen zur Reaktion

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