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Ethyl isocyanate → (E)-3-[6-(3-Ethylureido)pyridin-3-yl]-N-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-ylmethyl)acrylamide

HRID 1921058
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1921058
[CH2:1]([N:3]=[C:4]=[O:5])[CH3:2].[NH2:6][C:7]1[N:12]=[CH:11][C:10](/[CH:13]=[CH:14]/[C:15]([N:17]([CH3:29])[CH2:18][C:19]2[N:20]([CH3:28])[C:21]3[C:26]([CH:27]=2)=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[O:16])=[CH:9][CH:8]=1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[CH2:1]([NH:3][C:4](=[O:5])[NH:6][C:7]1[N:12]=[CH:11][C:10](/[CH:13]=[CH:14]/[C:15]([N:17]([CH3:29])[CH2:18][C:19]2[N:20]([CH3:28])[C:21]3[C:26]([CH:27]=2)=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[O:16])=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8022Ethyl isocyanateHCID 8471TriethylamineHCID 52877203-(6-Aminopyridin-3-Yl)-N-Methyl-N-((1-Methyl-1h-Indol-2-Yl)Methyl)Acrylamide

Produkt 1

HCID 9930369(E)-3-[6-(3-Ethylureido)pyridin-3-yl]-N-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-ylmethyl)acrylamideAusbeute 24,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl isocyanate (0.13 mL, 1.68 mmole) was added to a solution of (E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)-N-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-ylmethyl)acrylamide (0.27 g, 0.84 mmole) and triethylamine (0.29 mL, 2.1 mmole) in DMF (30 mL) at RT. The reaction was stirred for 6 days, then was concentrated in vacuo, and the residue was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts were washed with brine, dried over Na2SO4, and concentrated. Flash chromatography on silica gel (ethyl acetate) gave the title compound (80 mg, 24%) as a light yellow solid: MS (ES) m/e 392 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated in vacuo
  2. additionthe residue was diluted with water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe combined organic extracts were washed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-924d8380822342679446f839187eabf6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08173646B2

Notizen zur Reaktion

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