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Potassium Carbonate → HCID 57971919, Verbindung

HRID 1921888
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1921888
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:28]=[C:29]([F:42])[C:30]=1[O:31][Si:32]([CH:39]([CH3:41])[CH3:40])([CH:36]([CH3:38])[CH3:37])[CH:33]([CH3:35])[CH3:34])[CH2:5][CH:6](/[CH:19]=[CH:20]/[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=1[OH:27])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:12]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:11][CH:10]=1.[C:43]([C:47]1[CH:54]=[CH:53][C:50]([CH2:51]Br)=[CH:49][CH:48]=1)([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[C:43]([C:47]1[CH:48]=[CH:49][C:50]([CH2:51][O:27][C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:21]=2/[CH:20]=[CH:19]/[CH:6]([CH2:5][C:4]2[CH:28]=[C:29]([F:42])[C:30]([O:31][Si:32]([CH:36]([CH3:38])[CH3:37])([CH:39]([CH3:41])[CH3:40])[CH:33]([CH3:34])[CH3:35])=[C:2]([F:1])[CH:3]=2)[CH2:7][CH2:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:53][CH:54]=1)([CH3:46])([CH3:44])[CH3:45]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 878361-(Bromomethyl)-4-(1,1-dimethylethyl)benzeneHCID 57971924Methyl E-4-[3-(3,5-difluoro-4-triisopropylsilanyloxybenzyl)-5-(2-hydroxyphenyl)pent-4-enyl]-benzoate

Produkt 1

HCID 57971919HCID 57971919, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.3 g (2.19 mmol) of methyl E4-[3-(3,5-difluoro-4-triisopropylsilanyloxybenzyl)-5-(2-hydroxyphenyl)pent-4-enyl]benzoate in 20 ml of dry acetonitrile is mixed with 600 mg (2.62 mmol) of 4-tert-butylbenzyl bromide and 450 mg (3.28 mmol) of anhydrous potassium carbonate and heated under reflux for 12 hours. The mixture is then concentrated to dryness. The residue is taken up in ethyl acetate, washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated. The resulting crude product is purified by preparative HPLC. 780 mg (48% of theory) of a colorless oil are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 12 hours
  3. concentrationThe mixture is then concentrated to dryness
  4. washwashed with water and saturated sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe resulting crude product is purified by preparative HPLC
  8. custom780 mg (48% of theory) of a colorless oil are obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c49460fab9e647b9a5926ec9e26c0b0a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08173704B2

Notizen zur Reaktion

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