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Ammonium Chloride → 4-[3-(3,5-Difluoro-4-triisopropylsilanyloxybenzyl)-4-hydroxybutyl]benzonitrile

HRID 1921893
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1921893
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[C:20]([F:22])[C:19]([O:23][Si:24]([CH:31]([CH3:33])[CH3:32])([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH:25]([CH3:27])[CH3:26])=[C:18]([F:34])[CH:17]=2)[C:12](O)=[O:13])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[F:34][C:18]1[CH:17]=[C:16]([CH:21]=[C:20]([F:22])[C:19]=1[O:23][Si:24]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[CH2:15][CH:11]([CH2:12][OH:13])[CH2:10][CH2:9][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 579718994-(4-Cyanophenyl)-2-(3,5-difluoro-4-triisopropylsilanyloxybenzyl)butanoic acid

Produkt 1

HCID 579719164-[3-(3,5-Difluoro-4-triisopropylsilanyloxybenzyl)-4-hydroxybutyl]benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

4879 mg (10 mmol) of 4-(4-cyanophenyl)-2-(3,5-difluoro-4-triisopropylsilanyloxybenzyl)butanoic acid are dissolved in 244 ml of THF and cooled to −10° C. under argon. Then 20.01 ml (20.01 mmol) of a 1 M borane-THF complex solution are added dropwise, and the mixture is stirred at 0° C. until reaction is complete. The mixture is hydrolyzed with saturated ammonium chloride solution and extracted with diethyl ether, and the combined organic phases are concentrated. The resulting crude product is purified by chromatography on silica gel (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 9:1→4:1→2:1→1:1). 2705 mg (57% of theory) of the title compound are obtained.

Aufarbeitung

  1. additionThen 20.01 ml (20.01 mmol) of a 1 M borane-THF complex solution are added dropwise
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. concentrationthe combined organic phases are concentrated
  4. customThe resulting crude product is purified by chromatography on silica gel (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 9:1→4:1→2:1→1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd3d14d88675464fb1d8f2c7515dbea2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08173704B2

Notizen zur Reaktion

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