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Trifluoroacetic acid → HCID 59193269, Verbindung

HRID 1922601
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1922601
[C:1]([NH:24][CH:25]([CH3:35])[CH2:26][NH:27]C(=O)OC(C)(C)C)(=[O:23])[CH2:2][CH2:3]/[CH:4]=[CH:5]\[CH2:6]/[CH:7]=[CH:8]\[CH2:9]/[CH:10]=[CH:11]\[CH2:12]/[CH:13]=[CH:14]\[CH2:15]/[CH:16]=[CH:17]\[CH2:18]/[CH:19]=[CH:20]\[CH2:21][CH3:22].C(O)(C(F)(F)F)=O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl>[NH2:27][CH2:26][CH:25]([NH:24][C:1](=[O:23])[CH2:2][CH2:3]/[CH:4]=[CH:5]\[CH2:6]/[CH:7]=[CH:8]\[CH2:9]/[CH:10]=[CH:11]\[CH2:12]/[CH:13]=[CH:14]\[CH2:15]/[CH:16]=[CH:17]\[CH2:18]/[CH:19]=[CH:20]\[CH2:21][CH3:22])[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 86639147HCID 86639147, Verbindung

Produkt 1

HCID 59193269HCID 59193269, VerbindungAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 2-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamidopropylcarbamate (2.10 g, 4.34 mmol) in DCM (100 mL) at 0° C. was slowly added TFA (30 mL). The mixture was stirred (0° C., 2 h), warmed to RT and stirred (16 h). The mixture was basified to pH=10 with saturated aqueous Na2CO3 and extracted with EA (2×200 mL). The combined organic layers were dried over MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure to afford (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(1-aminopropan-2-yl)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamide (1.60 g, 98%) as a light yellow oil. Mass calculated for C25H40N2O=384.6; found: [M+H]+=385.2.

Aufarbeitung

  1. customat 0° C.
  2. temperaturewarmed to RT
  3. stirringstirred (16 h)
  4. extractionextracted with EA (2×200 mL)
  5. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71d345ca8d90434d9d2e2677d55e9bfb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08173831B2

Notizen zur Reaktion

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