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Sodium Bicarbonate → 3-(5-Fluoro-pyridin-2-yl)-5-methyl-isoxazole-4-carbaldehyde

HRID 1923571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1923571
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[C:12]([CH2:13][OH:14])=[C:11]([CH3:15])[O:10][N:9]=2)=[N:6][CH:7]=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[C:12]([CH:13]=[O:14])=[C:11]([CH3:15])[O:10][N:9]=2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 66599256[3-(5-Fluoro-pyridin-2-yl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-methanol

Produkt 1

HCID 866472723-(5-Fluoro-pyridin-2-yl)-5-methyl-isoxazole-4-carbaldehydeAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of [3-(5-fluoro-pyridin-2-yl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-methanol (1.9 g, 9.13 mmol) in DCM (38 mL) was added a suspension of DMP (4.65 g, 10.96 mmol) in DCM (30 mL) portionwise and under argon at room temperature and then the mixture was cooled to 0° C. and the resulting mixture warmed up to room temperature overnight. The mixture was then poured carefully into stirred saturated sodium hydrogen carbonate solution and the aqueous layer extracted with DCM. The combined organic layers were then washed with brine, dried over sodium sulfate and evaporated. Purification by chromatography (silica, 0 to 50% ethyl acetate in heptane) gave the title compound (1.7 g, 90%) as a white solid. MS: m/e=207.0 [M+H]+. Alternatively

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting mixture warmed up to room temperature overnight
  2. additionThe mixture was then poured carefully
  3. extractionthe aqueous layer extracted with DCM
  4. washThe combined organic layers were then washed with brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customevaporated
  7. customPurification by chromatography (silica, 0 to 50% ethyl acetate in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6dc6a7208984451d897bda32eba4f9f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178522B2

Notizen zur Reaktion

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