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6-Amino-3-chloropyridazine → 6-Chloro-3-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine

HRID 1924218
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1924218
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([NH2:8])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH:10]([CH3:17])[C:11](=O)[C:12]([F:15])([F:14])[F:13]>COCCOC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:10]([CH3:17])=[C:11]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[N:8]=2)[N:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 216436-Amino-3-chloropyridazineHCID 27364103-Bromo-1,1,1-trifluorobutan-2-one

Produkt 1

HCID 536291536-Chloro-3-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-chloro-3-aminopyridazine x34 (3.16 g, 1 eq, 24.2 mmol) and 3-bromo-1,1,1-trifluorobutan-2-one (5 g, 1 eq, 24.4 mmol) in 1,2-dimethoxyethane (100 ml) is refluxed during 17 hours. After cooling to room temperature and filtration, the solvent is removed under reduced pressure and the crude mixture is purified by preparative chromatography on silicagel (CH2Cl2/MeOH/NH4OH: 98/2/0.2 (v/v/v)) leading to 6-chloro-3-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine x35.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltration
  2. customthe solvent is removed under reduced pressure
  3. customthe crude mixture is purified by preparative chromatography on silicagel (CH2Cl2/MeOH/NH4OH: 98/2/0.2 (v/v/v))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ff9af8d76a245e9917826b3c9361a5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178533B2

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