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Phenyl dihydrogen orthoborate → HCID 57514566, Verbindung

HRID 1924409
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1924409
Br[C:2]1[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[N:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.[C:13]1(OB(O)O)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1>O1CCOCC1.CO.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:12][C:10]1[CH:9]=[C:8]2[C:3]([N:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2)=[C:2]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 78412Phenyl dihydrogen orthoborateHCID 451174635-Bromo-7-methylquinoxaline

Produkt 1

HCID 57514566HCID 57514566, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 10340
Sodium Carbonate
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 400 mg of 5-bromo-7-methyl-quinoxaline, 244 mg of phenylboric acid and 100 mg of tetrakis(triphenylphosphine)palladium in 12 ml dioxane, 4 ml of methanol and 3.6 ml 1 M aqueous sodium carbonate solution is refluxed for three hours under an argon atmosphere. Then the reaction mixture is evaporated down and the residue is distributed between ethyl acetate and water. The ethyl acetate phase is separated off, dried over magnesium sulphate and evaporated down. The crude product is purified by chromatography over a silica gel column with cyclohexane/ethyl acetate (85:15 to 70:30) as eluant.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for three hours under an argon atmosphere
  2. customThen the reaction mixture is evaporated down
  3. customThe ethyl acetate phase is separated off
  4. dry with materialdried over magnesium sulphate
  5. customevaporated down
  6. customThe crude product is purified by chromatography over a silica gel column with cyclohexane/ethyl acetate (85:15 to 70:30) as eluant

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e77c101110941908718351c6a5c8e1f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178541B2

Notizen zur Reaktion

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