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Sodium t-butoxide → 4-[5-(2-Ethoxypyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino]-N-pyridin-3-ylmethyl benzamide

HRID 1924902
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1924902
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:9]=[C:8](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:7]=[CH:6][N:5]=1)[CH3:2].Br[C:20]1[N:25]2[CH:26]=[CH:27][N:28]=[C:24]2[C:23]([NH:29][C:30]2[CH:45]=[CH:44][C:33]([C:34]([NH:36][CH2:37][C:38]3[CH:39]=[N:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=3)=[O:35])=[CH:32][CH:31]=2)=[N:22][CH:21]=1.CC([O-])(C)C.[Na+]>CN(C=O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:20]2[N:25]3[CH:26]=[CH:27][N:28]=[C:24]3[C:23]([NH:29][C:30]3[CH:31]=[CH:32][C:33]([C:34]([NH:36][CH2:37][C:38]4[CH:39]=[N:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=4)=[O:35])=[CH:44][CH:45]=3)=[N:22][CH:21]=2)[CH:7]=[CH:6][N:5]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 457860072-Ethoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridineHCID 866167454-(5-bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino)-N-pyridin-3-ylmethyl benzamide

Produkt 1

HCID 866167464-[5-(2-Ethoxypyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino]-N-pyridin-3-ylmethyl benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 21962138N,N-Dimethylformamide--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-ethoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyridine (85 mg, 0.34 mmol), 4-(5-bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino)-N-pyridin-3-ylmethyl benzamide (150 mg, 0.35 mmol), Pd(PPh3)4 (33 mg, 0.028 mmol) and NaOtBu (109 mg, 1.1 mmol) in DMF:water (3:1, 9 mL) is heated at 85° C. for 18 hours. After this time the reaction mixture is cooled to room temperature and the solvents removed in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel, eluting with DCM followed by 95:5 DCM:NH3 (7M in MeOH), and the fractions containing the desired product are combined and evaporated to afford the title ethoxypyridine as a solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter this time the reaction mixture is cooled to room temperature
  2. customthe solvents removed in vacuo
  3. customThe residue is chromatographed on silica gel
  4. washeluting with DCM
  5. additionNH3 (7M in MeOH), and the fractions containing the desired product
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb3ad01dfebc4c9ab6c0f1c1ae62db24
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178530B2

Notizen zur Reaktion

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