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(5-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amine → HCID 59023013, Verbindung

HRID 1924912
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1924912
Br[C:2]1[N:7]2[CH:8]=[CH:9][N:10]=[C:6]2[C:5]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][CH2:19]3)=[CH:14][CH:13]=2)=[N:4][CH:3]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:33]([C:36]([NH2:38])=[O:37])=[N:34][CH:35]=1)CCC>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[NH3:4].[CH3:24][N:21]1[CH2:22][CH2:23][N:18]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:12]([NH:11][C:5]3[C:6]4[N:7]([CH:8]=[CH:9][N:10]=4)[C:2]([C:30]4[CH:31]=[CH:32][C:33]([C:36]([NH2:38])=[O:37])=[N:34][CH:35]=4)=[CH:3][N:4]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:19][CH2:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 59022979(5-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amineHCID 590230495-Tributylstannanyl-pyridine-2-carboxylic acid amide

Produkt 2

HCID 222AmmoniaHCID 59023013HCID 59023013, VerbindungAusbeute 3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A degassed mixture of (5-bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amine (59 mg, 0.154 mol), 5-tributylstannanyl-pyridine-2-carboxylic acid amide (0.127, 0.309 mmol), PdCl2(PPh3)2 (0.027 g, 0.038 mmol) in DMF (2 mL), is stirred at 85° C. for 20 hours. The reaction mixture is partitioned between EtOAc and water. The organic layer is washed with water (4×), dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The crude is purified by silica gel column chromatography eluting with DCM followed by 97:3 DCM:NH3 (7M in MeOH) affording the title compound (2.0 mg, 3%). LCMS: Rt 1.75 min (92%) m/z (APCI) 429 (M+H)+; 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ (ppm) 2.26 (3H, s), 2.49-2.51 (4H, t), 3.12-3.15 (4H, m), 6.97 (2H, d), 7.62 (1H, s), 7.73 (1H, s), 7.77 (1H, br s), 7.91 (2H, d), 8.08 (1H, s), 8.22 (1H, d), 8.24 (1H, br s), 8.37-8.40 (1H, m), 8.96 (1H, s), 9.61 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is partitioned between EtOAc and water
  2. washThe organic layer is washed with water (4×)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude is purified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cef58eefc57484ea7ce066d873770ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178530B2

Notizen zur Reaktion

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