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2-(Dimethylamino)ethanol → n-(6-((6,7-Bis(methoxy)-4-quinolinyl)oxy)-2-naphthalenyl)-2-((2-(dimethylamino)ethyl)oxy)-3-pyridinecarboxamide

HRID 1925243
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1925243
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[CH:22]=[C:21]([NH:26][C:27]([C:29]1[C:30](F)=[N:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)=[O:28])[CH:20]=[CH:19]2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH3:42][N:43]([CH3:47])[CH2:44][CH2:45][OH:46]>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[CH:22]=[C:21]([NH:26][C:27]([C:29]1[C:30]([O:46][CH2:45][CH2:44][N:43]([CH3:47])[CH3:42])=[N:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)=[O:28])[CH:20]=[CH:19]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 79022-(Dimethylamino)ethanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 59813676n-[6-((6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy) (2-naphthyl)](2-fluoro-3-pyridyl)carboxamide

Produkt 1

HCID 59813431n-(6-((6,7-Bis(methoxy)-4-quinolinyl)oxy)-2-naphthalenyl)-2-((2-(dimethylamino)ethyl)oxy)-3-pyridinecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of N-[6-(6,7-dimethoxy-(4-quinolyloxy)) (2-naphthyl)](2-fluoro-(3-pyridyl))carboxamide (Step a, 62 mg, 0.13 mmol) and K2CO3 (166 mg, 1.3 mmol) in dry NMP (5 mL, Aldrich) was added N,N-dimethylethanolamine (35 mg, 0.36 mmol, Aldrich) at RT. The reaction was stirred at 110° C. for 16 h. The mixture was cooled and diluted with 60 mL of EtOAc, then washed with water and brine. The organic phase was dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by prep-HPLC to give title compound as a white solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 539 (M+1). Mass Calc'd for C31H30N4O5: 538.22.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba8a234edd4c422b93310233205bf586
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178557B2

Notizen zur Reaktion

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