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Thiophene-3-carboxylic acid → N-(6-((6,7-bis(Methoxy)-4-quinolinyl)methyl)-2-naphthalenyl)-3-thiophenecarboxamide

HRID 1925265
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1925265
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[CH2:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[CH:22]=[C:21]([NH2:26])[CH:20]=[CH:19]2.[S:27]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32](O)=[O:33])=[CH:28]1.C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[CH2:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[CH:22]=[C:21]([NH:26][C:32]([C:29]1[CH:30]=[CH:31][S:27][CH:28]=1)=[O:33])[CH:20]=[CH:19]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6918Thiophene-3-carboxylic acidHCID 8471TriethylamineHCID 2724699PyBOPHCID 675205706-(6,7-Dimethoxy-quinolin-4-ylmethyl)-naphthalen-2-ylamine

Produkt 1

HCID 59813789N-(6-((6,7-bis(Methoxy)-4-quinolinyl)methyl)-2-naphthalenyl)-3-thiophenecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-(6,7-dimethoxy-quinolin-4-ylmethyl)-naphthalen-2-ylamine (Step g, 36 mg, 0.10 mmol) and 3-thiophenecarboxylic acid (15 mg, 0.115 mmol) in CH2Cl2 (1 mL), was added PyBop (163 mg, 0.314 mmol) and Et3N (44 μL, 0.314 mmol). The mixture was stirred at RT overnight. The solvent was evaporated and the crude material was purified by Prep-TLC with EtOAc/CH2Cl2 (3:2) to give the desired product. MS (ESI, pos. ion) m/z: 455.1 (M+1). Calc'd for C27H22N2O3S: 454.14.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe crude material was purified by Prep-TLC with EtOAc/CH2Cl2 (3:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-742268caa9354a81828f4ec4fb30b6cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178557B2

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