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Methanol → 3-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalene-2-sulfonamido)thiophene-2-carboxylic acid

HRID 1925720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1925720
[CH:1]1[C:10]2[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]=2[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[S:11]([NH:14][C:15]1[CH:19]=[CH:18][S:17][C:16]=1[C:20]([O:22]C)=[O:21])(=[O:13])=[O:12].[OH-].[Na+].CO>O1CCCC1>[CH:1]1[C:10]2[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]=2[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[S:11]([NH:14][C:15]1[CH:19]=[CH:18][S:17][C:16]=1[C:20]([OH:22])=[O:21])(=[O:12])=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 8823208Methyl 3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonamido)thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 251838033-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalene-2-sulfonamido)thiophene-2-carboxylic acidAusbeute 75,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 78 (71 mg, 0.20 mmol) in tetrahydrofuran (1 mL) were added aqueous sodium hydroxide (2 mL; 2N) and methanol (2 mL). The reaction mixture was heated at 50° C. for 27 hours, allowed to cool to room temperature, and then extracted with aqueous sodium hydroxide (20 mL; 2N). The aqueous layer was washed with diethyl ether (30 mL×2), acidified with aqueous hydrochloric acid (20 mL; 6N), and extracted with dichloromethane (40 mL). The organic layer was separated, dried over magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to yield the title compound as a white solid (51 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionextracted with aqueous sodium hydroxide (20 mL; 2N)
  3. washThe aqueous layer was washed with diethyl ether (30 mL×2)
  4. extractionextracted with dichloromethane (40 mL)
  5. customThe organic layer was separated
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37fd85cd399e48c38f2dde5db8706cb9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178699B2

Notizen zur Reaktion

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