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Phosphorus oxychloride → ethyl 4-(4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-yl)benzoate hydrochloride

HRID 1926026
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1926026
O=[C:2]1[NH:7][CH:6]=[N:5][C:4]2[CH:8]=[C:9]([C:11]3[CH:21]=[CH:20][C:14]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[CH:13][CH:12]=3)[NH:10][C:3]1=2.P(Cl)(Cl)([Cl:24])=O>O1CCOCC1>[ClH:24].[Cl:24][C:2]1[C:3]2[NH:10][C:9]([C:11]3[CH:21]=[CH:20][C:14]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 136354574ethyl 4-(4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 86615760ethyl 4-(4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-yl)benzoate hydrochlorideAusbeute 94,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 4-(4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-yl)benzoate (2.97 g) and phosphoryl chloride (16.45 g) was stirred at 110° C. for 1 hr, dioxane (10 mL) was added and the mixture was heated under reflux for 4 hrs. After concentration under reduced pressure, ethanol (30 mL) was added to the residue and, after stirring at room temperature for 30 min, the precipitated solid was collected by filtration. The solid was washed with ethanol and dried under reduced pressure at 60° C. to give the title compound (3.34 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 4 hrs
  3. concentrationAfter concentration under reduced pressure, ethanol (30 mL)
  4. additionwas added to the residue
  5. stirringafter stirring at room temperature for 30 min
  6. filtrationthe precipitated solid was collected by filtration
  7. washThe solid was washed with ethanol
  8. customdried under reduced pressure at 60° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-136430b7db384fbebe21332770bc0957
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178543B2

Notizen zur Reaktion

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