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O-Phenylenediamine → HCID 44540432, Verbindung

HRID 1926199
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1926199
[Br:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([Br:15])=[CH:9][CH:10]=3)[C:5](=[CH:16][C:17]([NH:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][C:25](O)=[O:26])=[O:18])[C:4]=2[CH:3]=1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.O[C:41]1[C:49]2[N:48]=N[NH:46][C:45]=2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=1.C(N(CC)CC)C.C1(N)C=CC=CC=1N>[Cl-].[Na+].O.CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([Br:15])=[CH:9][CH:10]=3)[C:5](=[CH:16][C:17]([NH:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][C:25]([NH:46][C:45]3[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][C:49]=3[NH2:48])=[O:26])=[O:18])[C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 7243O-PhenylenediamineHCID 8471TriethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 67520711HCID 67520711, VerbindungHCID 178418300HCID 178418300, Verbindung

Produkt 1

HCID 44540432
HCID 44540432, Verbindung
Ausbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-(2-(2,7-dibromo-9H-fluoren-9-ylidene)acetamido)hexanoic acid (493 mg, 1 mmol), and 8 ml of DMF were stirred at room temperature while 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide hydrochloride (394 mg, 2 mmol), hydroxy-benzotriazole (162 mg, 1.2 mmol), triethylamine (404 mg, 4 mmol) and o-phenylenediamine (432 mg, 4 mmol) were added. The mixture was stirred for 24 hours at room temperature. The mixture was diluted with 400 mL of brine. The solids were collected by vacuum filtration, washed with water and dried under vacuum to give the title compound (437 mg, 76% yield) as a brown solid. LC-MS (m/z) 584 (M+1).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. filtrationThe solids were collected by vacuum filtration
  3. washwashed with water
  4. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c61e80fd65fd4d8782c7e6fa92556f9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178577B2

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