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O-Phenylenediamine → 8-(2-(9H-fluoren-9-ylidene)acetamido)-N-(2-aminophenyl)octanamide

HRID 1926208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1926208
[CH:1]1[C:13]2[C:12](=[CH:14][C:15]([NH:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][C:25](O)=[O:26])=[O:16])[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.O[C:41]1[C:49]2[N:48]=N[NH:46][C:45]=2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=1.C(N(CC)CC)C.C1(N)C=CC=CC=1N>[Cl-].[Na+].O.CN(C=O)C>[CH:10]1[C:11]2[C:12](=[CH:14][C:15]([NH:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][C:25]([NH:46][C:45]3[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][C:49]=3[NH2:48])=[O:26])=[O:16])[C:13]3[C:5](=[CH:4][CH:3]=[CH:2][CH:1]=3)[C:6]=2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 7243O-PhenylenediamineHCID 8471TriethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 579720638-(2-(9H-fluoren-9-ylidene)acetamido)octanoic acidHCID 178418300HCID 178418300, Verbindung

Produkt 1

HCID 57972056
8-(2-(9H-fluoren-9-ylidene)acetamido)-N-(2-aminophenyl)octanamide
Ausbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

8-(2-(9H-fluoren-9-ylidene)acetamido)octanoic acid (363 mg, 1 mmol), and 8 ml of DMF were stirred at room temperature while 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (394 mg, 2 mmol), hydroxy-benzotriazole (162 mg, 1.2 mmol), triethylamine (404 mg, 4 mmol) and o-phenylenediamine (432 mg, 4 mmol) were added. The mixture was stirred for 24 hours at room temperature. The mixture was diluted with 400 mL of brine. The solids were collected by vacuum filtration, washed with water and dried under vacuum to give the title compound (356 mg, 79% yield) as a brown solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ1.28 (m, 2H, CH2), 1.34 (m, 4H, 2×CH2), 1.51 (m, 2H, CH2), 1.59 (m, 2H, CH2), 2.30 (t, J=8.0 Hz, 2H, CH2CO), 3.24 (m, 2H, NCH2), 4.80 (s, 2H, benzene-NH2), 6.52 (t, J=8.0 Hz, 1H, Ar—H), 6.69 (d, J=8.0 Hz, 1H, Ar—H), 6.87 (t, J=8.0 Hz, 1H, Ar—H), 7.08 (s, 1H, ═CH—CO), 7.13 (d, J=8.0 Hz, 1H, Ar—H), 7.31 (m, 2H, Ar—H), 7.41 (t, J=8.0 Hz, 2H, Ar—H), 7.76 (d, J=8.0 Hz, 1H, Ar—H), 7.81 (m, 2H, Ar—H), 8.52 (t, J=4.0 Hz, 1H, CONH), 8.67 (d, J=8.0 Hz, 1H, Ar—H), 9.09 (s, 1H, benzene-NH). LC-MS (m/z) 454 (M+1).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. filtrationThe solids were collected by vacuum filtration
  3. washwashed with water
  4. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82c95862ef0f407abb023f405e704b7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178577B2

Notizen zur Reaktion

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