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Tetrahydrofuran → HCID 44160016, Verbindung

HRID 1926304
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1926304
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[N:10][N:11]([CH:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH:19]=O)[CH2:15][CH2:14]3)[CH:12]=2)=[CH:4][C:3]=1[C:21]1[N:22]=[CH:23][C:24]2[C:29]([CH:30]=1)=[C:28]([Cl:31])[CH:27]=[CH:26][C:25]=2[F:32].C1COCC1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.S([O-])([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>CCOC(C)=O>[Cl:31][C:28]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:32])=[C:24]2[C:29]=1[CH:30]=[C:21]([C:3]1[C:2]([NH2:1])=[N:7][CH:6]=[C:5]([C:8]3[CH:9]=[N:10][N:11]([CH:13]4[CH2:14][CH2:15][N:16]([CH3:19])[CH2:17][CH2:18]4)[CH:12]=3)[CH:4]=1)[N:22]=[CH:23]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 62649Sodium sulfate decahydrateHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 866331564-{4-[6-Amino-5-(5-chloro-8-fluoroisoquinolin-3-yl)-pyridin-3-yl]-pyrazol-1-yl}-piperidine-1-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 44160016HCID 44160016, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-{4-[6-amino-5-(5-chloro-8-fluoroisoquinolin-3-yl)-pyridin-3-yl]-pyrazol-1-yl}-piperidine-1-carbaldehyde (50.0 mg, 0.111 mmol) in THF (5 mL, 60 mmol), cooled to ≈0° C., LiAlH4 (1.0M solution in THF; 0.27 mL, 0.27 mmol) was added, and the reaction mixture was stirred at 0° C.→rt for 30 min. Sodium sulfate decahydrate (0.1 g, 0.4 mmol) and EtOAc were added and the reaction mixture was stirred for 10 min at rt. The solids were filtered off, and the filtrate was concentrated and purified on prep-TLC eluting with 5% 7M NH3 (MeOH)/DCM to give the title compound as pale yellow oil. MS (ES+): m/z=436.79/438.74 [MH+]. HPLC: tR=2.24 min (ZQ2, polar—5 min).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred for 10 min at rt
  2. filtrationThe solids were filtered off
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. custompurified
  5. washon prep-TLC eluting with 5% 7M NH3 (MeOH)/DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7127344ba85744ccbc2bd3f23052e9e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178668B2

Notizen zur Reaktion

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