StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → HCID 67520373, Verbindung

HRID 1926365
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1926365
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[C:10]1[C:11]([NH2:17])=[N:12][CH:13]=[C:14](Br)[CH:15]=1.[C:18]([C:22]1[CH:23]=[C:24](B(O)O)[CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)([O:20][CH3:21])=[O:19].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:21][O:20][C:18](=[O:19])[C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[C:26]([C:14]2[CH:13]=[N:12][C:11]([NH2:17])=[C:10]([C:2]3[S:1][C:5]4[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=4[N:3]=3)[CH:15]=2)[CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27347143-(Methoxycarbonyl)benzeneboronic acidHCID 67389127HCID 67389127, Verbindung

Produkt 1

HCID 67520373HCID 67520373, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 21886435
1,4-Dioxane--water (1/1)
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-benzothiazol-2-yl-5-bromopyridin-2-ylamine (BB7) (1.37 g, 4.5 mmol), 3-(carbomethoxy)phenylboronic acid (0.85 g, 4.7 mmol), Pd(PPh3)4 (5 mol %), and Cs2CO3 (3.5 g, 10.8 mmol) in dioxane/H2O (4:1, 30 mL) were heated under nitrogen at 90° C. for 5 h. Solvents were removed in vacuo, water (10 mL) was added to the residue, and the mixture was extracted with EtOAc (3×10 mL). The combined EtOAc extracts were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The crude material thus obtained was purified by column chromatography on silica gel using mixtures of EtOAc/Hexanes to give the title compound. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ=7.28 (brs, 2H), 7.41 (t, J=6.9 Hz, 1H), 7.51 (t, J=6.9 Hz, 1H), 7.64 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.77 (d, J=6.3 Hz, 1H), 7.92 (d, J=7.8 Hz, 1H), 8.01-8.05 (m, 2H), 8.18 (d, J=2.1 Hz, 1H), 8.26 (t, J=1.8 Hz, 1H), 8.47 (d, J=2.1 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. customSolvents were removed in vacuo, water (10 mL)
  2. additionwas added to the residue
  3. extractionthe mixture was extracted with EtOAc (3×10 mL)
  4. dry with materialThe combined EtOAc extracts were dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude material thus obtained
  8. customwas purified by column chromatography on silica gel using mixtures of EtOAc/Hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6232aea414a84c71976901e646854117
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178668B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion