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Ammonia → 7-Fluoro-1,3-benzothiazol-2-amine

HRID 1926410
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1926410
[F:1][C:2]1[C:10]2[S:9][C:8](S(C)(=O)=O)=[N:7][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH3:15]>C(O)C>[NH2:15][C:8]1[S:9][C:10]2[C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=[CH:5][C:6]=2[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 193917457-Fluoro-2-methylsulfonyl-1,3-benzothiazole

Produkt 1

HCID 148922457-Fluoro-1,3-benzothiazol-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-fluoro-2-methylsulfonyl-1,3-benzothiazole (500 mg, 2.16 mmol) in 10 mL ethanol and 20% ethanolic ammonia (20 mL) was heated at 160° C. in a sealed tube for 12 h. It was cooled to RT, ethanol was removed under reduced pressure, and the brownish residue was purified by column chromatography (5% to 10% methanol in methylene chloride) to afford the title compound. 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ=7.35 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.33-7.37 (m, 1H), 6.93-6.84 (m, 1H), 5.30 (brs, 2H).

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Aufarbeitung

  1. temperatureIt was cooled to RT
  2. customethanol was removed under reduced pressure
  3. customthe brownish residue was purified by column chromatography (5% to 10% methanol in methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbd7008f0aec4d6c826646992077952a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178668B2

Notizen zur Reaktion

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