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N,N-Diethylaniline → 4-Chloro-5-(4-methoxyphenyl)furo[2,3-d]pyrimidine

HRID 1926901
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1926901
C(N(CC)C1C=CC=CC=1)C.[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]2[C:28]3[C:27](=O)[NH:26][CH:25]=[N:24][C:23]=3[O:22][CH:21]=2)=[CH:16][CH:15]=1.P(Cl)(Cl)([Cl:32])=O>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:32][C:27]1[C:28]2[C:20]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:14]([O:13][CH3:12])=[CH:15][CH:16]=3)=[CH:21][O:22][C:23]=2[N:24]=[CH:25][N:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7061N,N-DiethylanilineHCID 24813Phosphorus oxychloride2×HCID 580169685-(4-Methoxyphenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 580168144-Chloro-5-(4-methoxyphenyl)furo[2,3-d]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Add 14.5 ml (13.6 g, 90.8 mmol) N,N-diethylaniline to a suspension of 10.0 g (41.3 mmol) 5-(4-methoxyphenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one in 250 ml toluene and heat to 100° C. At this temperature, add 4.2 ml (7.0 g, 45.4 mmol) phosphoryl chloride dropwise, and stir the reaction mixture for 15 h at 100° C. Then add a further 1.2 ml (2.0 g, 13 mmol) phosphoryl chloride and stir the reaction mixture again for 22 h at 100° C. After cooling to room temperature, quickly wash the reaction solution with, successively, 250 ml ice water, twice with 250 ml cold 20% sodium hydroxide solution each time, again with 250 ml ice water, 250 ml satd. sodium chloride solution, 1 N hydrochloric acid and 250 ml ice water. Dry the organic phase over sodium sulphate, filter and concentrate by vacuum evaporation. 6.3 g (59% of theor.) of the title compound is obtained.

Aufarbeitung

  1. stirringstir the reaction mixture again for 22 h at 100° C
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. washquickly wash the reaction solution with, successively, 250 ml ice water
  4. dry with materialDry the organic phase over sodium sulphate
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate by vacuum evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b72774a25f7145fabf6e6be97d61cd41
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183246B2

Notizen zur Reaktion

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