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Dimethylformamide → 4-(4-(7-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3,4]octan-5-yl)phenyl)butanamide

HRID 1927386
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1927386
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[C:16](=[O:17])[C:12]3([CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[N:11]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:27]([OH:29])=O)=[CH:20][CH:19]=3)[C:10]2=[S:30])=[CH:5][C:4]=1[C:31]([F:34])([F:33])[F:32])#[N:2].S(Cl)(Cl)=O.C[N:40](C=O)C>>[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[C:16](=[O:17])[C:12]3([CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[N:11]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:27]([NH2:40])=[O:29])=[CH:20][CH:19]=3)[C:10]2=[S:30])=[CH:5][C:4]=1[C:31]([F:34])([F:33])[F:32])#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 866098664-(4-(7-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3.4]octan-5-yl)phenyl)butanoic acid

Produkt 1

HCID 159515234-(4-(7-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3,4]octan-5-yl)phenyl)butanamide

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4-(7-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3.4]octan-5-yl)phenyl)butanoic acid, RD141 (Formula 51) (60 mg, 0.12 mmol) in DMF (3 mL) was added thionyl chloride (0.01 mL, 0.15 mmol) at 0° C. The mixture was stirred at 0° C. for 1 hour. Then ammonia was bubbled into the mixture. The mixture was partitioned with ethyl acetate (25 mL) and water (25 mL). The organic layer was dried over MgSO4, concentrated and chromatographed (dichloromethane:acetone, 70:30) to yield 4-(4-(7-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3.4]octan-5-yl)phenyl)butanamide, RD130 (Formula 52) (37 mg, 61%) as a white powder. 1H NMR δ 7.97 (d, 1H, J=1.8 Hz), 7.95 (d, 1H, J=8.3 Hz), 7.85 (dd, 1H, J=8.3 Hz), 7.39 (d, 2H, J=8.3 Hz), 7.22 (d, 2H, J=8.3 Hz), 5.59 (br s, 2H), 2.77 (t, 21-1, J=7.5 Hz), 2.62-2.68 (m, 2H), 2.51-2.59 (m, 2H), 2.31 (t, 2H, J=7.5 Hz), 2.16-2.25 (m, 1H), 2.05 (p, 2H, J=7.5 Hz), 1.57-1.70 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThen ammonia was bubbled into the mixture
  2. customThe mixture was partitioned with ethyl acetate (25 mL) and water (25 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customchromatographed (dichloromethane:acetone, 70:30)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e8ba73feabc41bfa3490b250131ea7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183274B2

Notizen zur Reaktion

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