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Potassium Carbonate → HCID 57831397, Verbindung

HRID 1927428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1927428
[C:1]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH:20]=[CH:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[OH:28])[CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:12][CH:11]=1)#[N:2].[C:29]([C:33]1[CH:40]=[CH:39][C:36]([CH2:37]Br)=[CH:35][CH:34]=1)([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[C:29]([C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:36]([CH2:37][O:28][C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=2/[CH:21]=[CH:20]/[CH:7]([CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][C:1]#[N:2])[CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:18][CH:19]=2)=[CH:39][CH:40]=1)([CH3:32])([CH3:30])[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 878361-(Bromomethyl)-4-(1,1-dimethylethyl)benzeneHCID 67351333Methyl 4-{7-cyano-3-[2-(2-hydroxyphenyl)vinyl]-heptyl}benzoate

Produkt 1

HCID 57831397HCID 57831397, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.70 g (3.38 mmol, 75% pure) of methyl 4-{7-cyano-3-[2-(2-hydroxyphenyl)vinyl]-heptyl}benzoate in 20 ml of dry acetonitrile is mixed with 1.53 g (7.76 mmol) of 4-(tert-butyl)benzyl bromide and 1.4 g (10.13 mmol) of anhydrous potassium carbonate and heated under reflux for 12 hours. The mixture is then filtered and the filtrate is concentrated to dryness. The resulting crude product is taken up on silica gel and purified by flash chromatography (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 10:1). 1700 mg (3.12 mmol, 96% purity, 92% of theory) of an oil are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 12 hours
  3. filtrationThe mixture is then filtered
  4. concentrationthe filtrate is concentrated to dryness
  5. custompurified by flash chromatography (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 10:1)
  6. custom1700 mg (3.12 mmol, 96% purity, 92% of theory) of an oil are obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ab3b6b040cb4c158fd3d7a884791b23
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183271B2

Notizen zur Reaktion

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