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Potassium Carbonate → Ethyl (7E)-6-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]-8-{2-[(5-phenylpentyl)oxy]phenyl}oct-7-enoate

HRID 1927437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1927437
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][CH:11](/[CH:21]=[CH:22]/[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[OH:29])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].Br[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][CH:11](/[CH:21]=[CH:22]/[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[O:29][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 285561(5-Bromopentyl)benzeneHCID 57831338Ethyl E-6-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]-8-(2-hydroxyphenyl)oct-7-enoate

Produkt 1

HCID 57831356Ethyl (7E)-6-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]-8-{2-[(5-phenylpentyl)oxy]phenyl}oct-7-enoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 127 mg (0.32 mmol) of ethyl (7E)-6-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]-8-(2-hydroxyphenyl)oct-7-enoate in 10 ml of acetonitrile is mixed with 88.42 mg (0.39 mmol) of (5-bromopentyl)benzene and 67.25 mg (0.49 mmol) of potassium carbonate and stirred under reflux for 12 hours. After cooling, the mixture is concentrated. The residue is taken up in ethyl acetate and extracted with water. The organic phase is washed with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated. The resulting residue is purified by preparative HPLC. 128 mg (0.24 mmol, 73.4% of theory) of the title compound are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 12 hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. concentrationthe mixture is concentrated
  4. extractionextracted with water
  5. washThe organic phase is washed with saturated sodium chloride solution
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe resulting residue is purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76b16b5b2083417188cc5ae3740a9008
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183271B2

Notizen zur Reaktion

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