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Phthalimide → HCID 69304319, Verbindung

HRID 1927626
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1927626
[CH2:1]([N:3]([CH2:28][CH3:29])[C:4](=[O:27])[CH:5]([N:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24]O)=[CH:20][C:19]=2[F:26])[CH2:14][CH2:13]1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)[CH3:2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:49]1(=[O:59])[NH:53][C:52](=[O:54])[C:51]2=[CH:55][CH:56]=[CH:57][CH:58]=[C:50]12.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[O:54]=[C:52]1[C:51]2[C:50](=[CH:58][CH:57]=[CH:56][CH:55]=2)[C:49](=[O:59])[N:53]1[CH2:24][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:18]([N:15]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH:5]([C:6]3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=3)[C:4]([N:3]([CH2:28][CH3:29])[CH2:1][CH3:2])=[O:27])[CH2:17][CH2:16]2)=[C:19]([F:26])[CH:20]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 69304083N,N-Diethyl-2-[4-(2-fluoro-4-hydroxymethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-phenyl-acetamide

Produkt 1

HCID 69304319HCID 69304319, VerbindungAusbeute 60,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N,N-diethyl-2-[4-(2-fluoro-4-hydroxymethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-phenyl-acetamide (0.14 g, 0.362 mmol) in THF (3 mL) was added triphenylphosphine (96.5 mg), phthalimide (76.9 mg), and diethyl azodicarboxylate (50 μL), and the mixture stirred at rt. After 16 h, the solvent was removed and the residue purified on SiO2EtOAc/hexanes) to provide 115.5 mg of the title compound. MS (ESI): mass calcd. for C31H33FN4O3, 528.62. m/z found, 529.6 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed
  2. customthe residue purified on SiO2EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-096015c799d04ce199fd8500daf09185
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183239B2

Notizen zur Reaktion

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