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Hexane → 4-(4-Chloro-phenyl)-2-[4-(3-methanesulfonyl-phenyl)-imidazol-1-yl]-6-methyl-pyrimidine

HRID 1928230
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1928230
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[N:11]=[C:10]([N:15]3[CH:19]=[C:18]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[N:17]=[CH:16]3)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.BrC1C=C([CH2:40][S:41](CC2C=CC=C(Br)C=2)(=[O:43])=[O:42])C=CC=1.[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57]>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[N:11]=[C:10]([N:15]3[CH:19]=[C:18]([C:54]4[CH:53]=[CH:52][CH:57]=[C:56]([S:41]([CH3:40])(=[O:43])=[O:42])[CH:55]=4)[N:17]=[CH:16]3)[N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8058HexaneHCID 534433923-Bromophenylmethyl sulphoneHCID 574688274-(4-Chloro-phenyl)-6-methyl-2-(4-tributylstannanyl-imidazol-1-yl)-pyrimidine

Produkt 1

HCID 574689774-(4-Chloro-phenyl)-2-[4-(3-methanesulfonyl-phenyl)-imidazol-1-yl]-6-methyl-pyrimidineAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 4-(4-chloro-phenyl)-6-methyl-2-(4-tributylstannanyl-imidazol-1-yl)-pyrimidine (Example G.3) (0.47 g, 0.84 mmol), commercially available 3-bromo-phenylmethyl sulfone (0.22 g, 0.92 mmol), tetrakis(triphenyl-phosphine)palladium (0.058 g, 0.05 mmol) in toluene (8 mL) was heated under reflux conditions for 15 h. Hexane (10 mL) was added at room temperature and the mixture was stirred for 1 h. The precipitate was collected by filtration, washed with heptane and dried to yield the title compound (0.33 g, 92%) as an off-white solid. MS (ISN) 423.3 [(M−H)−]; mp 233° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated under reflux conditions for 15 h
  2. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with heptane
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9d6410ffedd4859a23c20ba019377a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183262B2

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